东汉末年，刘备两次失去徐州。第一次是公元196年，刘备出征袁术，张飞留守引发内乱，曹豹引吕布入城，刘备腹背受敌，被迫投奔吕布。第二次是公元200年，刘备袭杀曹操任命的刺史车胄重夺徐州，但因众心未附且袁绍按兵不动，曹操亲率大军迅速东征，刘备寡不敌众，再次败走投奔袁绍。对此，在笔者看来，刘备无法占据徐州，不是张飞无能，实则换了谁也守不住。

一

首先，这是因为外部地缘困局。在古代历史上，徐州地处中原核心，是典型的四战之地。而在东汉末年，徐州更是被各大诸侯虎视眈眈，也即北方袁绍、东边曹操、南方袁术三大强势诸侯环伺，没有任何战略缓冲空间。在此背景下，刘备接手徐州时，周边势力都对这块人口殷实的地盘虎视眈眈，根本没有时间安稳发展，刚一上位就直接陷入和袁术的正面战争中。

值得注意的是，袁术早有占据徐州的野心，他自称“徐州伯”，在淮南站稳脚跟后，趁着刘备接手徐州仅一年多、根基未稳的时机，亲率大军北上攻徐。同时曹操用“驱虎吞狼”的计谋，以汉献帝名义下诏令刘备讨伐袁术，让刘备陷入不得不出兵的被动局面。

二

其次，则是内部派系彻底分裂。对于徐州来说，陶谦留下的嫡系丹阳兵，原本希望陶谦的儿子继任徐州牧，刘备上位直接损害了他们的利益，张飞镇守下邳时和丹阳兵首领曹豹爆发冲突，许耽等人直接连夜开城迎吕布，直接端掉刘备的大本营。对此，在笔者看来，这说明刘备得不到丹阳兵集团的支持。

至于以臧霸、孙观为首的泰山群寇，在陶谦时期就已经割据琅琊郡，完全不听从刘备调遣，刘备既无法从他们的地盘征粮征兵，他们后来还直接倒向吕布。和陶谦比起来，刘备当时的威望相对较低，也没有能够交换的利益，这促使他同样无法获得泰山群寇的支持。

三

再者，则是徐州本土士族态度暧昧。诚然，糜竺是少数全力支持刘备的徐州大族，但是，以陈登为代表的顶级士族，只是把刘备当作临时代理人，刘备失势后立刻转头依附吕布，没有为刘备提供任何实质支持。当然，这也是因为刘备执掌徐州时间太短，来不及和徐州的士族豪强达成长期的权力分配协议，也没能建立起稳固的合作关系，士族自然不会为他冒险付出。反之，不管是吕布还是曹操，明面上的实力都要强于刘备。

四

最后，刘备自身存在致命短板。刘备入主徐州时，麾下嫡系仅千余老兵、少量乌桓骑兵，加上陶谦给的四千丹阳兵，总兵力不到两万人，既没法压制内部反对势力，也没法同时对抗袁术、吕布两大外敌。诚然，关羽、张飞等将领勇冠三军，但是，仅仅依靠两人，无法弥补兵力上的劣势。

更为关键的是，刘备还犯了战略决策失误，也即他没有采纳陈群的提前预警，执意同时和袁术开战，还收留了狼子野心的吕布，直接给了吕布偷袭后方的可乘之机，最终陷入腹背受敌的绝境。所以，徐州的丢失，显然不是张飞的问题，而是刘备集团缺乏扎根此地的内外部条件。