在《三国演义》中，赵云和许褚曾经交手过两次，而且都是发生在刘备和曹操的穰山之战中。

当时，曹操与袁绍在仓亭交战，刘备看到机会，就决定从汝南出发，攻打曹操的许昌。曹操得知刘备的动向后，急忙调兵南下，最终在穰山与刘备的军队相遇。

曹操先让许褚出战，而赵云则拍马挺枪，迎战许褚。两人在战场上激烈交锋，经过三十回合的较量，依然未分出胜负。这时，关羽和张飞分别从东南和西南两个方向赶来增援。曹军根本抵挡不住，最终大败而逃。许褚也不敢再继续战斗，只得跟随大军撤退。

因此，赵云与许褚的第一次交手，并没有真正决出胜负，而是以曹军的失败告终。

接下来，曹操决定固守不战，同时派遣夏侯渊去袭击刘备的粮道，夏侯惇则率军攻击刘备的老巢汝南。刘备急忙命令张飞和关羽分别带兵前去支援。但由于曹军兵力远远超过刘备，关羽和张飞的援兵反而被曹军包围。刘备别无选择，只能带着赵云在夜间撤退。

然而，曹操早已料到刘备会逃跑，并设下了伏兵。刘备逃得不远，便被曹军围困。赵云奋勇突围，拼死杀出一条血路，保护刘备成功突围。

正当赵云激战之际，许褚从后追来，与赵云再次交手。接着，于禁和李典也赶到了。刘备见情况不妙，只得丢下赵云，自己匆忙逃走。

演义中没有详细描述赵云和许褚、于禁、李典之间的具体战斗情况。只是提到，刘备在半路遇到了由汝南守将刘辟带领的一千多败军，最终与他们一同撤退。途中，刘备遇到了张郃和高览带领的曹军，刘辟被高览所杀。在这危急时刻，赵云及时赶到，杀死了高览，并击败了张郃。关羽和张飞也赶到了，带领军队打退了曹军，刘备才得以顺利脱险。

虽然这场战斗没有详细描写赵云和许褚的厮杀过程和结果，但可以推测，当许褚追上赵云时，刘备依然在赵云身旁。许褚作为曹军的猛将，肯定能看到刘备，并且知道如果抓住他，将是一次巨大的胜利。

尽管许褚与赵云激烈交战，但无论如何，许褚都不可能忽视刘备这个重要目标。而且，许褚也不能仅仅专注于与赵云对抗，如果能够分兵追击刘备，才是最为明智的选择。然而，最终，只有赵云成功追上了刘备，许褚、于禁、李典并未分兵去追击刘备。这说明许褚、于禁和李典可能没有足够的兵力来同时应付赵云和追捕刘备。

在曹军占据绝对优势的情况下，许褚、于禁、李典依然未敢去追击赵云，唯一的可能是，他们三人联手对付赵云时，根本无法占到便宜，甚至可能还受了一些损失。因此，第二次交手时，许褚的表现明显不如赵云。

通过第三方比较，也可以看出赵云的实力超过许褚。许褚虽然是曹操麾下的猛将，但他在战场上也经历过一些失败。例如，在下邳的土山之战中，许褚和徐晃联手却被关羽击退；在白马之战中，许褚因为害怕颜良的威势而未敢出战；对上张飞时，许褚屡次败逃。

而赵云与关羽、张飞并列，少年时就曾战胜与颜良齐名的文丑，表现明显优于许褚。因此，无论从两人直接交手的结果，还是通过第三方的比较来看，赵云的实力都要强于许褚。

然而，许褚毕竟是曹操手下数一数二的勇将，他曾与吕布激战二十回合也未落败。因此，要战胜许褚，赵云也需要耗费一定的力气，恐怕没有一两百个回合是无法做到的。